В основу химической классификации природных фенольных соединений положен биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенолы можно разбить на несколько основных групп, расположив их порядке усложнения молекулярной структуры:
- 1. С 6 - соединения с одним бензольным кольцом.
Простейшим представителем фенольных соединений является сам фенол, который был обнаружен в иглах и шишках сосны, а также в составе эфирного масла листьев черной смородины и некоторых других растений.
Среди простых мономерных фенол встречаются двух- и трехатомные фенолы:
В свободном виде эти соединения в растениях распространены редко, чаще находятся в форме сложных эфиров, гликозидов или являются структурной единицей более сложных соединений, в том числе полимерных.
- 2. С 6 -С 1 - соединения. Сюда относят бензойные кислоты и соответствующие им спирты и альдегиды.
Оксибензойные кислоты в растениях находятся в связанной форме и высвобождаются после гидролиза. Примером служит глюкогаллин, найденный в корнях ревеня и листьях эвкалипта.
Во многих растениях обнаружен димер галловой кислоты - м-дигалловая кислота, которая является мономером гидролизуемых дубильных веществ.
Сложно-эфирная связь, образуемая за счет фенольного гидроксила одной молекулы оксибензойной кислоты и карбоксильной группы другой, называется депсидной связью, а соединения, содержащие такие связи - депсидами.
К группе С 6 -С 1 -соединений относятся лишайниковые кислоты - специфические фенольные соединения лишайников. Исходным компонентом в образовании этих кислот является орселиновая (6-метилрезоциловая) кислота.
- 3. С 6 -С 3 -соединения (соединения фенилпропанового ряда). Сюда относят гидроксикоричные кислоты, спирты, альдегиды и кумарины.
Оксикоричные кислоты обнаружены практически во всех растениях, где они бывают в виде цис- и транс-изомеров, различающихся физиологической активностью. При облучении УФ-светом трансформы переходят в цис-формы, которые стимулируют рост растений.
В растениях они присутствуют в свободном виде или в виде гликозидов и депсидов с хинной или шикимовой кислотами.
Оксикоричные спирты в свободном виде не некапливаются, а используются в качестве исходных мономеров в биосинтезе лигнинов.
К этой группе относится кумарин - лактон цис-формы кумариновой кислоты
Сам кумарин не является фенольным соединением, но в растениях содержатся его оксипроизводные.
5. С 6 -С 1 -С 6 - соединения
Сюда относятся производные бензофенона и ксантоны.
- 6. С 6 -С 2 -С 6 -соединения
К этой группе относят стильбены, являющиеся мономерами гидролизуемых дубильных веществ.
Эти соединения в виде агликонов и гликозидов обнаружены в составе древесины сосны, эвкалипта, корнях ревеня, в некоторых видах бобовых.
- 7. С 6 -С 3 -С 6 -соединения, производные дифенилпропана
Это наиболее обширная группа фенольных соединений, имеющая повсеместное распространение в растениях. Они состоят из двух бензольных колец, соединенных трехуглеродным фрагментом, т.е. шестичленный кислородсодержащий гетероцикл, оброазующийся при внутримолекулярной конденсации большинства С 6 -С 3 -С 6 -соединений, является производным пирана или g-пирона
- 8. С 6 -С 3 -С 3 -С 6 -димерные соединения, состоящие из двух фенилпропановых единиц. К этой группе относятся лигнаны.
- 9. Соединения, состоящие из двух или трех конденсированных колец и содержащие гидроксильные и хиноидные группы - нафтохиноны и антрахиноны.
- 10. Полимерные соединения - дубильные вещества, лигнаны и др.;
- 11. Соединения иной структуры - ограниченно распространенные хромоны, или представляющие смешанные фенолы - флаволигнаны.
Фенольные соединения, т. е. производные фенола, которых насчитывается свыше тысячи в растительных продуктах, играют важную биологическую роль в клетках и тканях растений. В растительных продуктах они находятся в свободном состоянии, а чаще в связанной форме. Фенольные соединения обусловливают устойчивость плодов и овощей к фитопатогенным микроорганизмам, придают вкус, аромат и окраску продуктам.
К фенольным соединениям относятся: салициловая и бензойная кислоты, кофейная кислота, которая находится в кофе; хинная кислота, обнаруженная в яблоках, винограде, чернике, клюкве и сливах; хлорогеновая кислота, молекула которой состоит из двух бензольных колец - остатков хинной и кофейной кислот, соединенных по типу сложных эфиров.
Хлорогеновая кислота участвует в процессах внутриклеточного дыхания: она легко окисляется и восстанавливается. Ее окисленная форма - хинон - обладает сильной защитной реакцией от микроорганизмов. Хлорогеновая кислота распространена в растениях, найдена в картофеле, яблоках и др.
Полиоксифенольные соединения с молекулярной массой 600-2000 принято называть дубильными веществами.
Дубильные вещества
Дубильные вещества находятся в плодах, овощах, чае, кофе и др. Наиболее богаты ими чай зеленый (от 10 до 30%) и черный (от 5 до 17% в пересчете на сухое вещество), терн (1,7%), хурма (до 2%), кизил, айва (0,6%), черная смородина (0,4%) и др. Терпкий, вяжущий вкус чая, черемухи, терна, хурмы обусловливается содержанием в них дубильных веществ.
Из дубильных веществ в пищевых продуктах преобладают гидролизуемые, или танины, и конденсированные, или катехины.
Гидролизуемые дубильные вещества - сложные эфиры, образованные углеводами (чаще всего глюкозой) и цепочкой фенолкарбоновых кислот (галловой, метадигалловой, протокатеховой и др.), соединенных между собой через атомы кислорода.
Танины легко гидролизуются под действием фермента таназы или кислот, с солями окиси железа дают темно-синее окрашивание. Гидролизуемые дубильные вещества находятся в чае, кофе и др.
Галловая и протокатеховая кислоты в свободном виде обнаружены в некоторых плодах. Конденсированные дубильные вещества - соединения, в молекулах которых фенольные (ароматические) ядра соединены через атомы углерода. В отличие от гидролизуемых дубильных веществ конденсированные дубильные вещества при нагревании с разбавленными кислотами подвергаются дальнейшему уплотнению. Их называют катехинами.
К ним относится не только катехин, но его изомеры (эпикатехины) и производные: сложные эфиры катехинов и галловой кислоты (катехингаллаты, галлокатехингаллаты, эпикатехингал- латы и др.). Катехины - бесцветные соединения, легко окисляются, с солями железа дают темно-зеленое окрашивание.
Дубильные вещества растворимы в воде, осаждают белки из растворов. На последнем свойстве дубильных веществ основано осветление вин: белки с дубильными веществами образуют нерастворимые соединения, которые захватывают взвешенные в вине частицы и оседают с ними на дно. Этим же объясняется ощущение «вяжущего» вкуса свободных дубильных веществ.
Дубильные вещества дают нерастворимые осадки со свинцовыми солями и алкалоидами. Поэтому при отравлении организма алкалоидами как противоядие вводят дубильные вещества.
Под действием фермента полифенолоксидазы хлорогеновая кислота и дубильные вещества окисляются, образуя коричневого и красного цвета аморфные вещества, называемые флобафенами. Образованием флобафенов обусловливается в основном цвет настоя чая, потемнение мякоти нарезанных плодов.
Для предупреждения потемнения нарезанных плодов и овощей инактивируют полифенооксидазу прогреванием сырья острым паром (при изготовлении сушеных овощей и компотов) или блокируют активную часть фермента, обрабатывая сырье сернистым ангидридом (при производстве сушеных плодов).
Дубильные вещества участвуют в образовании аромата продуктов. Например, при производстве чая происходит окислительное дезаминирование аминокислот чайного листа хинонами (первичными продуктами окисления катехинов), в результате чего образуются альдегиды, которые сами или продукты их превращения образуют аромат чая.
Дубильные вещества способствуют более длительной сохраняемости продуктов (вин, пива и др.), так как обладают бактерицидными свойствами. К фенольным соединениям относятся антоцианы, флавоны, флавонолы, придающие окраску плодам и овощам.
Смотрите также:Фенолы - это соединения, в молекулах которых содержится ароматическое (бензольное) кольцо, связанное с одной или несколькими группами -ОН. Большое содержание фенолов характерно для растительной клетки.
В животном организме бензольные кольца не синтезируются, а могут только преобразовываться, поэтому они должны постоянно поступать в организм с пищей. Однако многие фенольные соединения в животных тканях выполняют важные функции (убихинон, адреналин, тироксин, серотонин и др.).
В настоящее время в растениях уже найдено несколько тысяч разнообразных фенольных соединений. Их классифицируют по строению углеродного скелета:
1. С 6 -фенолы
2. С 6 -С 1 -фенольные кислоты
3. С 6 -С 3 -гидроксикоричные кислоты и кумарины
4. С 6 -С 3 -С 6 -флавоноиды
5. Олигомерные фенольные соединения.
6. Полимерные фенольные соединения.
С 6 -Фенолы. Соединения, бензольное кольцо которых связано с несколькими гидроксильными группами, называют полифенолами.
Свободные фенолы в растениях встречаются редко и в малых количествах. Так, фенол обнаружен в иглах и шишках сосны, в эфирном масле черной смородины, пирокатехин - в чешуе лука, в листьях бадана, гидрохинон - в коре и листьях груши, в листьях бадана. Чаще встречаются произ-водные фенолов, где они связаны с какой-либо углеродной цепью или циклом. Например, урушиол и тетрагидроканнабинол.
Урушиол - это токсическое вещество из листьв сумаха. Тетрагидроканнабинол является галлюциногенным началом конопли.
При окислении фенолов образуются хиноны (бензохиноны). В свободном состоянии хиноны в растениях не встречаются, зато распространены их производные. Например, производными бензохинонов являются переносчики электронов в ЭТЦ фотосинтеза и дыхания - пластохинон и убихинон. К производным бензохинона относятся также жгучее вещество примулы - примин и красный пигмент мухомора - мускаруфин.
С 6 -С 1 -фенольные кислоты. В растениях распространены фенольные кислоты. Чаще они находятся в тканях в связанном состоянии и освобождаются при выделении и гидролизе.
Салициловая кислота выделяется в качестве аллелопатического агента в окружающую среду. Кроме того, в настоящее время обнаружено ее регулирующее действие на ряд физиологических и биохимических процессов в растении (образование этилена, восстановление нитратов и др.).
Протокатеховая кислота обнаружена в чешуях лука.
Ванильная и галловая кислоты встречаются в древесине. Последняя входит в состав некоторых дубильных веществ и может образовывать диме-ры - дигалловую кислоту, в молекуле которой сложноэфирной связью соединены 2 остатка галловой кислоты.
Обнаружены в растениях производные фенольных кислот - альдегиды и спирты. Например, в коре ивы присутствует салициловый спирт. Но особенно известен ванилин - ванильный альдегид. Он обладает очень приятным запахом и в виде гликозида - глюкованилина содержится в плодах и ветвях ванильного дерева. Гликозид и сам ванилин широко применяются в кондитерской, мыловаренной и парфюмерной промышленности.
Фенольные кислоты могут связываться сложноэфирными связями с сахарами, чаще с глюкозой. Из ряда растений (ревень, эвкалипт) выделен гликогаллин, в котором карбоксильная группа галловой кислоты связана с гликозидным гидроксилом глюкозы.
С 6 -С 3 -гидроксикоричные кислоты и кумарины. Широко распространены в растениях гидроксикоричные кислоты. Обычно они находятся в связанном состоянии, а в свободном, кроме кофейной, встречаются редко.
Показано, что цис-изомеры гидроксикоричных кислот являются активаторами ростовых процессов растений, а транс-изомеры такими свойствами не обладают.
В растениях встречаются гидроксикоричные спирты - производные соответствующих кислот: кумаровой - кумаровый спирт, феруловой - ко-нифериловый спирт, синаповой - синаповый спирт. Спирты обычно не накапливаются, а, очевидно, используются на образование лигнина, мономерами которого они являются.
Гидроксикоричные кислоты могут образовывать сложные эфиры с органическими кислотами алифатического ряда. Так, кофейная кислота образует эфиры с яблочной и винной кислотами. Первый эфир называют фазеолиновой кислотой. Она присутствует в листьях фасоли. Второй - цикориновой кислотой. Она найдена в листьях цикория.
В растениях распространены эфиры гидроксикоричных кислот и сахаров, чаще глюкозы. Так, в цветках петунии и львиного зева обнаружены эфиры кофейной, кумаровой, феруловой кислот, а в злаках вообще большинство гидроксикоричных кислот представлены эфирами. Кроме того, гидро-ксикоричные кислоты входят в состав полисахаридов и белков. Например, феруловая кислота найдена в ксиланах пшеничной муки и в полисахаридах ананасов.
Кумарины - это лактоны, которые образуются при замыкании кольца между гидроксильной и карбоксильной группами в молекуле гидроксико-ричной кислоты.
Кумарин - бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом свежескошенного сена. В свободном виде кумарин в растениях не встречается. Он обычно содержится в виде гликозидов (цветы и листья донника). У травянистых растений в клеточном соке присутствует гликозид, содержа-щий орто-кумаровую кислоту. При сенокосе растительные ткани повреждаются, нарушается проницаемость мембран. Гликозиды из клеточного сока соприкасаются с ферментами цитоплазмы. От гликозидов отщепляются сахара, и кумаровая кислота после транс-цис-изомеризации замыкается в лактон-кумарин. При этом вянущая трава приобретает запах сена.
В растениях часто встречаются гидроксилированные кумарины в составе гликозидов. Например, эскулетин из околоплодника конского каштана и скополетин из корней скополии японской. Оба эти кумарина обладают Р-витаминной активностью и используются в медицине как капилляроукрепля-ющие средства.
В доннике белом найден дикумарин, который препятствует свертыванию крови. Этот и другие дикумарины используются как лекарственные препараты, предотвращающие образование тромбов.
С 6 -С 3 -С 6 -флавоноиды . Это одна из наиболее разнообразных и распространенных групп фенольных соединений. В основе строения молекул флавоноидов лежит структура флавана, который состоит из двух бензольных колец и одного гетероциклического (пиранового).
Флавоноиды делят на несколько групп.
1. Катехины.
2. Антоцианы.
3. Халконы.
Катехины - наиболее восстановленные флавоноиды. Они не образуют гликозидов. Катехин впервые был выделен из древесины Acacia catechu, отсюда его название. Катехины найдены у более чем 200 видов растений. Среди катехинов наиболее известны катехин и галлокатехин.
Они могут образовывать эфиры с галловой кислотой - катехингаллаты и галлокатехингаллаты. Катехины содержатся во многих плодах (яблоки, груши, айва, вишни, сливы, абрикосы, земляника, ежевика, смородина, брусника, виноград), в бобах какао, зернах кофе, в коре и древесине многих деревьев (ива, дуб, сосна, пихта, кедр, кипарис, акация, эвкалипт). Особенно много катехинов в листьях и молодых побегах чая (до 30%). Окислительные превращения катехинов играют важную роль в чайном производстве и виноделии. Продукты окисления, а это в основном димеры катехинов, имеют приятный слабовяжущий вкус и золотисто-коричневую окраску. Это определяет цвет и вкусовые качества конечного продукта. При этом катехины обладают высокой Р-витаминной активностью, укрепляют капилляры и нормализуют проницаемость стенок сосудов. Такой же активностью обладают и димеры катехинов в чае. Катехины в качестве мономеров входят в состав конденсированных дубильных веществ.
Антоцианы - важнейшие пигменты растений. Они окрашивают лепестки цветков, плоды, иногда листья в голубой, синий, розовый, красный, фиолетовый цвета с различными оттенками и переходами. Все антоцианы - гликозиды. Их агликонами являются антоцианидины. Антоцианы растворимы в воде и содержатся в клеточном соке.
В настоящее время известно более 20 антоцианидинов, но наиболее широко распространены 4: пеларгонидин, цианидин, дельфинидин и мальви-дин (метилированное производное дельфинидина).
В качестве моносахаридов в антоцианах встречаются глюкоза, галактоза, рамноза, ксилоза, реже арабиноза, а в качестве дисахаридов - чаще всего рутиноза, софороза, самбубиоза. Иногда антоцианы содержат трисахариды, обычно разветвленные. Например, в ягодах смородины и малины найден антоциан, в котором с цианидином связан разветвленный трисахарид.
Окраска антоцианов зависит от ряда факторов:
1. концентрации антоцианов в клеточном соке;
2. рН клеточного сока;
3. комплексообразования антоцианов с катионами;
4. копигментации - смеси антоцианов и присутствия в клеточном соке других веществ фенольной природы;
5. сочетания с окраской пластидных пигментов.
Рассмотрим эти факторы подробнее.
1. Концентрация антоцианов в клеточном соке может меняться в широком диапазоне - от 0,01 до 15%. Например, в обычном синем васильке содержится 0,05% антоциана цианина, а в темно-пурпурном его 13-14%.
2. В связи с тем, что в молекулах антоциана имеется свободная валентность, окраска может меняться в зависимости от величины рН. Обычно в кислой среде антоцианы имеют красный цвет различной интенсивности и оттенков, а в щелочной - синий. Такие изменения в окраске антоцианов можно наблюдать, добавляя кислоту или щелочь к окрашенному соку смородины, вишни, столовой свеклы или краснокачанной капусты. В природе же резких изменений рН клеточного сока не происходит, и этот фактор в окраске антоцианов большой роли не играет. Можно только заметить, что некоторые розовые и красные цветы при завядании синеют. Это указывает на изменение рН в отмирающих клетках.
3. Большое значение в окраске цветков и плодов имеет способность антоцианов к хелатообразованию с ионами металлов. Это хорошо видно на примере василька и розы. В их лепестках содержится один и тот же антоциан - цианин. В лепестках синего василька цианин образует комплекс с ионами Fe (4 молекулы цианина связаны с одним атомом Fe). В лепестках красных роз присутствует свободный цианин. Другой пример. Если обычную гортензию с розовыми цветками выращивать на минеральной среде, содержащей алюминий и молибден, то цветки приобретают синюю окраску.
4. Обычно в клеточном соке многих цветков и плодов присутствует не один, а несколько пигментов. При этом окраска зависит от их смеси, и ее называют копигментацией. Так, окраска плодов черники обусловлена копигментацией дельфинина и мальвина. В фиолетовых цветках картофеля найдено 10 различных антоцианов.
Цветовой рисунок лепестков многих цветков определяется или локальным увеличением концентрации одного пигмента (наперстянка), или наложением дополнительного пигмента на основной (в центре цветков мака на общем фоне пеларгонина накладывается высокая концентрация цианина).
На окраску влияет также копигментация антоцианов с другими веществами, например, с таннинами. Так, пурпурные и темно-красные розы содержат один и тот же цианин, но у темно-красных он копигментирован с большим количеством таннина.
5. При сочетании синих антоцианов клеточного сока и желто-оранжевых каротиноидов хромопластов получается коричневая окраска лепестков некоторых цветков.
Табл. Некоторые антоцианы растений
Халконы , или антохлоры, - это флавоноиды с раскрытым гетероциклом. Они придают лепесткам цветков желтую окраску. Их распространение ограничено девятью семействами. Встречаются они в виде гликозидов. Халконами, например, являются изосалипурпозид из желтых цветков гвоздики, флоридзин из коры и листьев яблони. Флоридзин является ингибитором роста яблони. При приеме внутрь человеком он вызывает одноразовое интенсивное выделение глюкозы в кровь - «флоридзиновый диабет».
Олигомерные фенольные соединения. Сюда относятся лишайниковые кислоты. Они образуются в лишайниках из двух и более остатков орселлиновой кислоты. Леканоровая и эверновая кислоты состоят из двух остатков орселлиновой кислоты. Эверновая кислота - основной компонент комплекса кислот эвернии («дубовый мох»), который используется в парфюмерии как душистое вещество и одновременно как фиксатор при изготовлении лучших сортов духов.
Среди лишайниковых кислот есть окрашенные. Они придают разнообразный цвет лишайникам - желтый, оранжевый, красный, фиолетовый. Лишайник уснея содержит усниновую кислоту, которая является эффективным бактерицидным средством.
Встречаются в коре, древесине, плодах и листьях многих растений димеры гидроксикоричных спиртов. Образуют олигомеры и флавоноиды, особенно катехины. Димеры катехина найдены в яблоках, каштанах, боярышнике, бобах какао, в древесине эвкалипта.
Полимерные фенольные соединения. К полимерным фенольным соединениям относятся дубильные вещества, или таннины, лигнины и меланины.
Дубильные вещества, или танины. Свое название они получили благодаря способности дубить шкуру животных, превращая ее в кожу. Дубление основано на взаимодействии дубильных веществ с белком кожи -коллагеном. При этом образуются многочисленные водородные связи между белком и таннином.
Природные дубильные вещества представляют собой сложную смесь близких по составу соединений с молекулярной массой 500-5000.
Много дубильных веществ содержится в коре и древесине дуба, эвкалипта, древесине каштана, в корневище щавеля, ревеня, в листьях сумаха. Их много в коре и древесине бобовых, миртовых, розовых. Особенно высоким содержанием дубильных веществ отличаются галлы, которые образуются на листьях при повреждении их орехотворкой (до 50-70%).
Дубильными (чаще пищевыми дубильными) называют также более низкомолекулярные вещества, обладающие приятным вяжущим вкусом, но не способные к настоящему дублению. Они присутствуют во многих плодах (айва, яблоки, хурма, виноград), в листьях чая.
Дубильные вещества находят самое широкое применение не только в кожевенной промышленности. Их используют в производстве пластмасс, связующих веществ при изготовлении фанеры и плит из опилок, в качестве протравы при крашении. Они находят применение в установках для кипячения воды в качестве стабилизаторов коллоидов, для регулирования вязкости растворов при бурении скважин.
Использование таннинов в виноделии связано с их ингибирующим действием на ферменты и микроорганизмы, что предотвращает помутнение вин и улучшает их качество. С помощью чайного таннина стабилизируют бетацианин - пищевой красный краситель, получаемый из столовой свеклы.
В медицине дубильные вещества применяются как вяжущие, бактерицидные, противолучевые и противоопухолевые средства.
Лигнин входит в состав клеточных оболочек тканей древесины. Он откладывается между микрофибриллами целлюлозы, что придает клеточным оболочкам твердость, прочность. Однако при этом нарушается связь между клетками, что приводит к отмиранию живого содержимого, поэтому лиг-нификация является заключительным этапом онтогенеза клетки.
Лигнин - аморфное вещество, нерастворимое в воде, органических растворителях и даже в концентрированной кислоте.
Лигнин имеет еще одно важное свойство: он устойчив к микроорганизмам. Лишь немногие микроорганизмы, и то очень медленно, разлагают его.
Лигнин - трехмерный полимер, мономерами которого являются гидроксикоричные спирты. Так, у хвойных в лигнине преобладает ко-нифериловый спирт, у злаков - кумаровый, у многих лиственных деревьев - синаповый.
В целлюлозно-бумажной промышленности и на гидролизных заводах накапливается в качестве отходов большое количество лигнина. Его используют для получения активированного угля, пластмасс, синтетических смол.
Меланины - полимеры фенольной природы, которые являются продуктом окисления тирозина. Их строение еще до конца не выяснено.
Меланины имеют черный или коричнево-черный цвет. Их образованием объясняется быстрое потемнение поверхности разрезанного яблока, клубня картофеля, некоторых грибов. Меланины присутствуют и в животных организмах, обусловливая окраску шерсти и волос. Однако растительные и животные меланины отличаются по составу мономеров. Растительные меланины при гидролизе образуют пирокатехин, а животные - дигидроксииндол. Иными словами, растительные меланины, в отличии от животных являются безазотистыми веществами.
Функции фенольных соединений в растении. 1. Фенолы участвуют в окислительно-восстановительных процессах: происходит превращение фенолов в хиноны и наоборот с участием фермента полифенолоксидазы. При этом попутно неферментативным путем могут окисляться различные соединения (аминокислоты, органические кислоты, фенолы, цитохромы и др.).
2. Некоторые фенольные соединения являются переносчиками электронов и протонов в ЭТЦ фотосинтеза и дыхания (пластохинон, убихинон).
3. Ряд фенолов оказывает влияние на ростовые процессы растений, иногда активирующее, чаще ингибирующее. Это влияние бывает опосредовано действием на фитогормоны. Так, известно, что одни фенольные соединения необходимы при синтезе ауксина, другие - при его распаде. Для образования этилена необходимо присутствие эфира кумаровой кислоты. Установлено, что при стрессе растения накапливают большое количество фе-нолов, что приводит к ингибированию ростовых процессов и повышению их устойчивости к неблагоприятным условиям.
4. Фенолы выполняют в растениях защитную функцию: Фенольные соединения придают растениям устойчивость к заболеваниям. Например, устойчивость к ряду болезней лука с окрашенной шелухой связана с присутствием в нем протокатеховой кислоты. При механических повреждениях растительных тканей в клетках накапливаются фенолы и, конденсируясь, образуют защитный слой. Некоторые растения в ответ на поражение патогенными грибами образуют защитные вещества - фитоалексины, многие из которых имеют фенольную природу.
5. Многие фенолы являются антиоксидантами и защищают липиды мембран от окислительного разрушения. Некоторые из них используют в пищевой промышленности для предохранения жиров от прогоркания (эфиры галловой кислоты, флавоноиды и др.).
6. Очень важна роль фенольных соединений в процессе размножения растений. Это не только связано с окраской цветков и плодов, но и с непосредственным участием фенолов в оплодотворении. Так, в процессе оплодотворения водоросли хламидомонады и высшего растения форзиции принимают участие флавоноиды.
7. Фенолы могут выступать у некоторых растений в качестве аллелопатических веществ. Например, таким веществом у дуба может быть салициловая кислота.
8. Некоторые фенолы действуют как активаторы или ингибиторы на отдельные процессы и ферменты (деление клеток, синтез белка, окислительное фосфррилирование и т. д.).
Фенолы – ароматические соединения, которые имеют бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Фенольные соединения с одной ОН-группой называют монофенолами, с двумя ОН-группами – дифенолами, с тремя и более ОН-группами – полифенолами.
К этой группе относят фенольные соединения со структурой С6, С6-С1, С6-С2. Простейшие фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (например, фенол, катехол, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин и др.) в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений, в том числе полимерных (флавоноиды, лигнаны, дубильные соединения и пр.).
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшими формами такой комбинации являются фенил-О-гликозиды.
Фенолгликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Фенольные соединения содержат ароматические кольца с гидроксильной группой. В этих соединениях сахара соединены с производными фенола .
Соединения, содержащие в ароматическом кольце больше одной гидроксильной группы, называются полифенолами. Они встречаются в различных частях многих растений - листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах.
В природе распространены довольно широко. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др .
1.2. Классификация фенольных соединений.
В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы:
1 группа : С 6 - ряда
1) одноатомные фенолы
простые фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные - встречаются в растениях нечасто.
Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.
2) Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
а) Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута (рис. 1.2.1).
б) Из диоксибензолов наиболее распространен гидрохинон (1,4-диоксибензол) (рис.1.2.2).
Его гликозид арбутин (рис. 1.2.3), содержащийся в представителях семейств: Ericaceae (листьях толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae (бадана).
Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин (рис. 1.2.4) Агликоном его является метилгидрохинон
в) Резорцин (1,3-диоксибензол) (или м-диоксибензол) (рис. 1.2.5) содержится в различных естественных смолах, таннинах.
3)Трехатомные фенолы (трифенолы).
Представителем триоксибензолов является флороглюцин (1,3,5-триоксибензол) (рис. 1.2.6), в свободном виде он обнаружен в шишках секвойи и чешуе лука, а в виде гликозида флорина – в околоплоднике плодов разных видов цитрусов.
Более сложные соединения - флороглюциды (гликозиды флороглюцина), они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) (рис. 1.2.7) или представляют собой димеры или тримеры (кислоты флаваспидиновая и филиксовая).
Значительные количества флороглюцидов накапливается в корневищах мужского папоротника.
2 группа :
С 6 – С 1 – ряда - Фенолкарбоновые кислоты
Фенолокислоты широко распространены в растениях, но не являются в них основными биологически активными веществами, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.
Широко распространены в растениях семейств: бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные.
Широко распространена n-гидроксибензойная кислота (рис. 1.2.8).
Например, пирокатеховая кислота (рис. 1.2.9) характерна для покрытосеменных.
Галловая кислота (рис. 1.2.10) может накапливаться в значительных количествах (в листьях толокнянки)
3 группа :
С 6 - С 2 – ряда - Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой
Салидрозид и салицин.
Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:
Салициловый спирт (рис. 1.2.11)
Салицин (рис. 1.2.12) получил из коры ивы французский ученый Леру в 1828 г. Много его в листьях и побегах толокнянки, брусники, груши, бадана. Часто в растениях ему сопутствует метиларбутин.
Салидрозид (рис.1.2. 13) впервые был выделен в 1926 г. из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой.
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра. Среди продуктов вторичного происхождения
Фенольные соединения наиболее распространены и свойственны каждому растению и даже каждой растительной клетке. По числу OH-групп различают одноатомные (например, сам фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и многоатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) фенольные соединения.
Фенольные соединения могут быть в виде мономеров димеров, олигомеров и полимеров, в основу классификации природных фенолов положен биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе их можно разбить на несколько основных групп:
- соединения С6-ряда - простые фенолы;
- соединения С6 - С1-ряда - производные бензойной кислоты (фенольные кислоты);
- соединения С6 - С2-ряда - фенолоспирты и фенилуксусные кислоты;
- соединения С6 - С3-ряда - производные фенилпропана (оксикоричные кислоты и спирты, кумарины);
- соединения С6 - С3 - С6-ряда - флавоноиды и изофлавоноиды;
- соединения С6 - С3 - С3 - C6-ряда - лигнаны;
- производные антрацена;
- полимерные фенольные соединения - лигнин, танниды, меланины.
Фенольные соединения - бесцветные или окрашенные с характерным запахом кристаллы или аморфные вещества, реже жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, этилацетат) или в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеобразные продукты - феноляты. Важнейшее свойство фенольных соединений - их способность к окислению с образованием хинонных форм. Особенно легко окисляются полифенолы в щелочной среде под действием кислорода воздуха. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов, что характерно для o-диоксипроизводных. Фенольные соединения вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются продукты с разнообразной окраской что часто используется в аналитической практике. Кроме общих для всех фенолов качественных реакций имеются специфические групповые реакции.
В растениях фенольные соединения играют важную роль в некоторых промежуточных этапах процесса дыхания. Участвуя в окислительно-восстановительных реакциях, они служат связующим звеном между водородом дыхательного субстрата и кислородом атмосферы. Установлено, что некоторые фенольные соединения играют важную роль в фотосинтезе в качестве кофакторов. Они используются растениями как энергетический материал для разнообразных процессов жизнедеятельности, являются регуляторами роста, развития и репродукции, оказывая при этом как стимулирующее, так и ингибирующее воздействие. Известна антиоксидантная активность многих фенолов, они все более широко применяются в пищевой промышленности для стабилизации жиров.
Препараты на основе фенольных соединений используют в качестве антимикробных, противовоспалительных, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств.
В разделе всесторонне рассматриваются закономерности и механизмы биологического действия фенольных соединений - обширной группы органических веществ, повсеместно распространенных в растительном мире. Выполняя наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами и другими соединениями важные функции в растительных клетках и тканях, фенолы в составе пищевых продуктов, а также разнообразных лекарственных средств народной и современной медицины поступают в организм человека и оказывают заметное воздействие на работу различных органов.
Рассчитано на врачей, биологов и биохимиков.
Фенолы как лекарственные средства
Знакомство с основными проявлениями физиологической и фармакодинамической активности растительных фенолов убедительно показало, что многие из них имеют большие перспективы использования при лечении и предупреждении болезней человека.
Основные классы органических соединений: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, жиры, а также необходимые для жизни минеральные соли и микроэлементы изучаются глубоко и всесторонне.
Сотни тысяч страниц кропотливых наблюдений, бесчисленные эксперименты, надежды и разочарования тысяч исследователей, споры и дискуссии, ошибки и открытия - вот что скрыто за лаконичными строками учебников по биохимии.
Белки, состоящие из углерода, водорода, кислорода, азота и серы, действительно выполняют важнейшие жизненные функции. Они образуют вместе с жироподобными веществами (липидами) биологические мембраны - основные структуры, из которых построены клетки.
Белки-ферменты - основные двигатели, катализаторы обмена веществ - важнейшего жизненного процесса.
Белки-гормоны - это средства регулирования и управления в машине жизни. Есть в организме белки сократительные, они работают в скелетных мышцах, осуществляют движение ворсинок, продвижение пищевого комка по пищеварительному тракту; белки транспортные, они переносят на поверхности своих огромных молекул многие жизненно важные вещества; белки-антитела - крошечные защитники нашего внутреннего мира от посягательств невидимых врагов - бактерий и вирусов.
Нет такой формы жизнедеятельности, такого биологического процесса, в котором белки не играли бы первостепенную роль.
Нуклеиновые кислоты, обнаруженные впервые в составе клеточного ядра, стали известны позже белков, а их назначение в организме установлено в полной мере лишь в последние десятилетия.
Оно теснейшим образом связано с ролью белков. Крупные молекулы нуклеиновых кислот (самые большие из них состоят из сотен тысяч и даже миллионов атомов углерода, водорода, кислорода и азота) хранят в своих длинных нитях, в последовательности своих атомных группировок наследственную память клеток, информацию о структуре и производстве белков.
Углеводы и жиры устроены значительно проще, и роль их в организме менее разнообразна.
Сгорая в тканях в процессе медленного биологического окисления, они отдают свою энергию на поддержание температуры живого тела, на осуществление процессов биосинтеза нужных ему органических соединений. Жиры и жироподобные вещества входят вместе с белками в состав биологических мембран, на поверхности которых протекают все важнейшие жизненные процессы. Углеводы (они названы так потому, что построены из углерода, водорода и кислорода, причем два последних элемента содержатся в них в том же соотношении, что и в воде, 2:1), особенно крупные молекулы полисахаридов, играют роль энергетического запаса (крахмал, гликоген).
Некоторые из них, например целлюлоза, входят в состав оболочки растительных клеток, образуют волокна, служат важным опорным материалом в тканях растений.
Строение и жизненная роль витаминов, само их существование стали известны лишь в XX в. Потребность в них невелика, но они необходимы: при их отсутствии или недостатке человек тяжело заболевает и может даже погибнуть от цинги или пеллагры, бери-бери или рахита.
Поступая в организм с пищей, витамины обязательно присутствуют в жидкостях тела неизменными или подвергшись обменной активации. Например, витамин B1 превращается в организме в кокарбоксилазу (дифосфат тиамина), обладающую максимальной активностью.
Водорастворимые витамины В1 В2, В6, В12, РР, Н, фолиевая (Вс) и пантотеновая (В3) кислоты играют в организме роль коферментов. Это своего рода набор стандартных инструментов, с помощью которых ферментные белки выполняют свои каталитические функции: разрезают или соединяют молекулы, переносят группы атомов от молекул одного вещества к другому, ускоряют течение определенных обменных реакций.
Жирорастворимые витамины (A, D, Е, К) входят в состав биологических мембран - основного структурного элемента клеток.
Состоят мембраны из двойного слоя липидных (жироподобных) молекул, липидного «моря», в котором «плавают», подобно айсбергам, белковые частицы. Мембраны разделяют клетку на отсеки, выполняющие разные функции; осуществляют перенос молекул, ионов, электрических зарядов, основные реакции обмена веществ. Жирорастворимые витамины стабилизируют структуру мембран, защищают их от окислительного разрушения, обеспечивают нормальную работу мембранных ферментов.
Особняком стоит витамин С; он растворим в жидкостях организма, но коферментной функцией, видимо, не обладает.
Как и жирорастворимые витамины, он обладает антиокислительной активностью, но не входит в состав мембран, а в составе биологических жидкостей организма омывает их поверхность.
К середине XX в. пора великих открытий в области изучения химического состава и строения органических веществ, казалось, миновала.
Биохимики устремились в погоню за микроэлементами - веществами, присутствующими в живых тканях в исчезающе малых количествах, изучая их роль как кофакторов ферментативного катализа, ускорителей или замедлителей реакций обмена веществ.
Но есть, оказывается, большой и разнообразный класс органических соединений, биологическая роль которых далеко еще не выяснена. Это фенольные соединения. О них-то и пойдет речь в книге.
Их много, этих веществ. Они встречаются в каждом растении, в каждой клетке их тела, в корнях и листьях, в плодах и коре - везде, где их ищут ученые.
Из растений выделено несколько тысяч фенолов, и список этот продолжает расти. На долю фенольных соединений приходится до 2-3% массы органического вещества растений, а в некоторых случаях - до 10% и даже более. Конечно, такие распространенные и многочисленные органические вещества должны выполнять какие-то важные, необходимые жизненные функции.
Нельзя сказать, что о роли фенольных соединений растений ничего не известно. Исследования в этой области ведутся более 100 лет, и в последние десятилетия сделано особенно много.
Но очень скоро выяснилось странное обстоятельство. Белки и нуклеиновые кислоты, углеводы и липиды содержатся в тканях как растений, так и животных, содержатся примерно в одинаковых или близких соотношениях.
Они построены по единому плану, состоят из одних и тех же исходных элементов (аминокислот, нуклеотидов, жирных кислот, моносахаридов). В пищеварительном тракте травоядных растительная пища расщепляется на такие универсальные простые компоненты, входящие в состав собственных органических соединений этих животных, а затем и плотоядных. Причем удается проследить судьбу одних и тех же веществ на протяжении всей биологической цепи, от растений до животных и человека, и функции этих веществ на разных участках цепи у разных видов, классов и типов организмов оказываются примерно одинаковыми и даже аналогичными.
Совершенно иначе обстоит дело с фенольными соединениями.
С их обилием и разнообразием в растительном мире резко контрастирует присутствие в тканях животных и человека лишь немногочисленных представителей фенольного «царства», содержащихся к тому же в очень малых, даже ничтожных, количествах. И несмотря на наличие близкого сходства химической структуры растительных и животных фенолов, никому еще не удалось совершенно уверенно и надежно доказать, что между ними существует такая же преемственная связь, как между растительными и животными белками или углеводами.
Попытки проследить (с помощью метода меченых атомов или других современных научных методик) за судьбой фенольных соединений растительной пищи в организме животных и человека дали один и тот же результат: основная масса растительных фенолов сгорает в теле животных до углекислоты и воды, подобно тому как ведут себя углеводы или жиры.
Но является ли роль углеводов чисто энергетической или какая-то их часть все же используется при биосинтезе животных фенолов?
Окончательного ответа на этот вопрос еще нет.
Какова же функция растительных фенолов в организме животных и человека, куда они постоянно поступают с пищей?
Попытаемся ответить на этот вопрос на страницах раздела.
Понятие о фенольных соединениях, распространение в растительном мире, роль фенольных соединений для жизнедеятельности растений
Растения способны синтезировать и накапливать огромное количество соединений фенольной природы.
Фенолы – это ароматические соединения, содержащие в своей молекуле бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами.
Соединения, содержащие несколько ароматических колец, с одной или несколькими гидроксильными группами называются полифенолами .
Они встречаются в различных частях многих растений – в покровных тканях в плодах, проростках, листьях, цветках и — придают им окраску и аромат пигменты фенольной природы — антоцианы; большинство полифенолов — активные метаболиты клеточного обмена,играют важную роль в различных физиологических процессах, таких как, фотосинтез, дыхание, рост, устойчивость растений к инфекционным болезням, рост и репродукция;защищают растения от патогенных микроорганизмов и грибковых заболеваний.
Распространение.
Из фенолокислот часто встречается галловая кислота и значительно реже — салициловая (фиалка трехцветная). Фенолокислоты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой.
К группе фенолов с одним ароматическим кольцом относятся простые фенолы, фенолокислоты, фенолоспирты, оксикоричные кислоты .
Фенологликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются простые фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути.
Фенологликозиды в природе распространены довольно широко.
Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др., имеются в листьях толокнянки и брусники.
Природные фенолы часто проявляют высокую биологическую активность.
Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве — противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств.
Фенольные соединения имеют универсальное распространение в растительном мире.
Они свойственны каждому растению и даже каждой растительной клетке. В настоящее время известно свыше двух тысяч природных фенольных соединений. На долю веществ этой группы приходится до 2-3% массы органического вещества растений, а в некоторых случаях — до 10% и более.
Фенольные соединения обнаружены как в низших; грибах, мхах, лишайниках, водорослях, так и в высших споровых (папоротниках, хвощах) и цветковых растениях. У высших растений — в листьях, цветках, плодах, подземных органах.
Синтез фенольных соединений происходит только в растениях, животные потребляют фенольные соединения в готовом виде и могут их только преобразовывать
В растениях фенольные соединения играют важную роль.
Они являются обязательными участниками всех метаболических процессов: дыхания, фотосинтеза, гликолиза, фосфорилирования.
Исследованиями русского ученого биохимика В.И.Палладина (1912) установлено и подтверждено современными исследова-ниями, что фенольные соединения — «дыхательные хромогены», т.е.
они учавствуют в процессе клеточного дыхания.
Фенольные соединения, их характеристика и распространенность в природе
Фенольные соединения выступают в качестве переносчиков водорода на конечных этапах процесса дыхания, а затем вновь окисляются специфическими ферментами оксидазами.
2. Фенольные соединения являются регуляторами роста, развития, и репродукции растений. При этом, оказывают как стимулирующее, так и ингибирующее (замедляющее) действие.
Фенольные соединения используются растениями как энергетический материал, выполняют структурную, опорную и защитную функции (повышает устойчивость растений к грибковым заболеваниям, обладают антибиотическим и противовирусным действием).
Похожая информация:
- I.
- I. Понятие и состав экологического правонарушения
- I. ПОНЯТИЕ О ВРАЩЕНИЯХ И ЦИ
- I. ПОНЯТИЕ, ПРЕДМЕТ, СИСТЕМА КУРСА И ПРИНЦИПЫ
- I. Социальное управление и его виды. Понятие государственного управления, принципы государственного управления
- II. Распространение принуждения к предвидению и самопринуждения
- II.Понятие и состав экологического преступления
- Lt;question>Вероятность причинения вреда жизни или здоровью человека, окружающей среде, в том числе растительному и животному миру, с учетом степени тяжести его последствий
- V2: Тема 1.
Понятие, задачи, источники, система и принципы уголовного права
- V2: Тема 14. Понятие и цели наказания
- V2: Тема 25. Понятие, система и задачи Особенной части уголовного права
- V2: Тема 3.
Понятие и признаки преступления
Понятие административного права
Поиск на сайте:
Классификация простых фенольных соединений.
В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы:
1 группа: С6 — ряда
1) одноатомные фенолы
простые фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные — встречаются в растениях нечасто.
Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.
2) Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
а) Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута.
б) Из диоксибензолов наиболее распространен гидрохинон (1,4-диоксибензол).
Его гликозид арбутин, содержащийся в представителях семейств: Ericaceae (листьях толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae (бадана).
Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин.
Агликоном его является метилгидрохинон
Арбутин метиларбутин
в) Резорцин (1,3-диоксибензол) (или м-диоксибензол) содержится в различных естественных смолах, таннинах.
Трехатомные фенолы (трифенолы).
Представителем триоксибензолов является флороглюцин (1,3,5-триоксибензол), в свободном виде он обнаружен в шишках секвойи и чешуе лука, а в виде гликозида флорина – в околоплоднике плодов разных видов цитрусов.
Более сложные соединения — флороглюциды (гликозиды флороглюцина), они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (кислоты флаваспидиновая и филиксовая).
Значительные количества флороглюцидов накапливается в корневищах мужского папоротника.
аспидинол
1) С6 – С1 – ряда — Фенолкарбоновые кислоты
Фенолокислоты широко распространены в растениях, но не являются в них основными биологически активными веществами, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.
Широко распространены в растениях семейств: бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные.
Широко распространена n-гидроксибензойная кислота
Например, пирокатеховая кислота характерна для покрытосеменных.
Галловая кислота может накапливаться в значительных количествах (в листьях толокнянки)
Салициловая кислота встречается сравнительно редко, агликон гликозида салициловой кислоты содержит карбоксильную группу:
Ее метиловые эфиры входят в состав эфирных масел растений семейств фиалковых, березовых, ивовых (трава фиалки полевой, плоды малины, обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием).
С6- С2 – ряда — Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой
Салидрозид и салицин.
Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт).
Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:
Салициловый спирт
Салицин Салидрозид
(2-оксифенилметанол)
Салицин получил из коры ивы французский ученый Леру в 1828 г.
I. Общая характеристика простых фенольных соединений
Много его в листьях и побегах толокнянки, брусники, груши, бадана. Часто в растениях ему сопутствует метиларбутин.
Салидрозид впервые был выделен в 1926 г. из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой.
С6 – С3 – ряда — гидроксикоричные кислоты
Наиболее распространена кофейная кислота и ее соединения:
Коричная кислота n-кумаровая кислота кофейная кислота
Розмариновая к-та хлорогеновая к-та
Хлорогеновая кислота содержится в зеленых зернах кофе (6%), листьях табака (8%); розмариновая кислота впервые была найдена в розмарине лекарственном, но встречается и в других представителях губоцветных.
Предшественником оксикоричных кислот является фенилаланин.
Оксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства.
Оксикоричные кислоты и их эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени, мочевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, зверобоя, цветков пижмы, бессмертника песчаного.