Прилагат се фенолни съединения. Фенолни съединения с един ароматен пръстен. Основна биологична дейност

Основен химическа класификация Естествените фенолни съединения са биогенетичният принцип. В съответствие със модерни идеи На биосинтезата на фенолите могат да бъдат разделени на няколко основни групи, като се поставят процедурата им за усложняване на молекулната структура:

  • 1. C 6 - Връзки с един бензолен пръстен.

Най-простият представител на фенолните съединения е самият фенол, който е открит в иглите и борови конуси, както и в етеричното масло от листа от касис и някои други растения.

Сред простия мономерно фенол има два и сутилни фенола:

В свободна форма, тези съединения в растенията се разпределят рядко, по-често са под формата на естери, гликозиди или структурна единица на по-сложни съединения, включително полимерни.

  • 2. Сб-С1 - съединение. Това включва бензоени киселини и алкохол и алдехиди.

Оксиензоещите киселини в растенията са в свързаната форма и се освобождават след хидролиза. Един пример служи като глюкуланин, намерен в корените на ревен и евкалипт листа.

В много растения се открива димер на галка киселина - M-дигланова киселина, която е мономер на хидролизираните тен.

Съществената връзка, оформена поради фенол хидроксил на една молекула на оксибензоената киселина и карбоксилната група на другата, се нарича отслабваща връзка и съединения, съдържащи такива връзки, са отлагания.

Групата С 6-С1 връзките включва лишанови киселини - специфични фенолни връзки на лишаи. Първоначалният компонент при образуването на тези киселини е обшинката (6-метилова резоцил) киселина.

  • 3. C6-C3 връзки (съединения на фенлъппулания ред). Това включва хидроксикарни киселини, алкохоли, алдехиди и кумарини.

Оксикотичните киселини са открити в почти всички растения, където са под формата на цис и транс изомери, които се различават във физиологичната активност. Когато облъчва се с UV светлина, трансформира отидете на цис-форми, които стимулират растежа на растенията.

В растенията те присъстват в свободна форма или под формата на гликозиди и надзор с пържене или шиминирани киселини.

Оксикотичните алкохоли не са свободни, но се използват като изходни мономери в биосинтезата на лигнините.

Групата включва кумарин - лактон цис-форми на кумаска киселина

Самият кумарин не е фенолно съединение, но в растенията съдържа своите оксихери.

5. C 6 -C 1 -C6 - връзки

Това включва производни на бензофенон и ксантон.

  • 6. C 6 -С 2-С 6-супа

Тази група включва стилони, които са мономери на хидролизиращи се вещества.

Тези съединения под формата на aglikons и гликозиди са открити в борова дървесина, евкалипт, ребарни корени, в някои видове бобови растения.

  • 7. C 6 -C 3-C6-съединители, дифнилпroop производни

Това е най-широката група фенолни съединения, които имат широко разпространение в растенията. Те се състоят от два бензенови пръстена, свързани с трибучен фрагмент, т.е. Шестчленният кислород-съдържащ хетероцикъл, който е зает с интрамолекулната кондензация на повечето С6-С3-Сб връзки, е производно на пират или g-pyro

  • 8. C6-С3-СзВ-С6-----Dimerenceal съединения, състоящи се от две фенилпрепопски единици. Тази група включва лигнани.
  • 9. Съединения, състоящи се от два или три кондензирани пръстена и съдържащи хидроксилни и хиноидни групи, са нафтони и анттрофини.
  • 10. полимерни съединения - тен-вещества, лигнани и др.;
  • 11. Съединенията от други структури са ограничени до общи хромони, или представляващи смесени феноли - флаволига.

Фенолните съединения, т.е., фенолните производни, които са над хиляди в растителни продукти, играят важна биологична роля в клетките и тъканите на растенията. В растителни продукти Те са в свободно състояние и по-често в съответната форма. Фенолните съединения определят стабилността на плодовете и зеленчуците към фитопатогенни микроорганизми, дават вкус, аромат и боядисване продукти.

Фенолните съединения включват: салицил и бензоена киселина, кафява кисела, която е в кафе; Киновата киселина, открита в ябълки, грозде, боровинки, боровинки и сливи; Хлорогенова киселина, чиято молекула се състои от два бензолови пръстена - останките на предпазителите и кафените киселини, свързани с вида на естерите.

Хлорогенната киселина участва в вътреклетъчни дихателни процеси: той лесно се окислява и възстановява. Неговата окислена форма - Hinon - има силна защитна реакция от микроорганизми. Хлорогенната киселина е широко разпространена в растенията, намерени в картофи, ябълки и др.

Полиоксифенол съединения с молекулно тегло 600-2000 се наричат \u200b\u200bтен-вещества.

Танини

Tubils са в плодове, зеленчуци, чай, кафе и т.н. Най-богатият чай е зелен (от 10 до 30%) и черен (от 5 до 17% по отношение на сухото вещество), завой (1.7%), Pervimmon (до 2%), дрян, дюля (0,6%), черен касис (0.4%) и друга течност, стягащ вкус на чай, череша, родчета, убеждението, причинени от съдържанието на танини в тях.

От тубилови вещества в храни, хидролизирани или танини и кондензирани, или катехини са доминирани.

Hydrolyzed Tubyl вещества са естери, образувани от въглехидрати (най-често глюкоза) и верига от фенолкарбоксилни киселини (галий, метадигал, протоцетехова и др.), Взаимосвързани чрез кислородни атоми.

Танините лесно се хидролизират под влиянието на ензимната таназа или киселини, със соли от железен оксид придават тъмно синьо оцветяване. Хидролизирани тубилови вещества са в чай, кафе и др.

Gallean и Protocatechic киселини се намират в свободна форма в някои плодове. Кондензирани тубилови вещества - съединения, в молекулите, от които се свързват фенолни (ароматни) ядрото чрез въглеродни атоми. За разлика от хидролизираните тубилови вещества, кондензираните тен вещества при нагряване с разредени киселини се подлагат на допълнително уплътнение. Те се наричат \u200b\u200bкатехос.

Те включват не само катехин, но и изомерите си (епикатечини) и деривати: естерите на катехините и галвата киселина (катехинкала, галокархалала, епициалал и др.). Катехините са безцветни връзки, лесно окислени, с железни соли дават тъмно зелено оцветяване.

Tubils са разтворими във вода, утаени протеини от разтвори. На последния имот на тубилови вещества, виното се базира: протеини с тенност вещества образуват неразтворими съединения, които улавят частиците, претеглени във вината и се установяват с тях до дъното. Това обяснява и усещането за "свързващото" вкус на свободните тен.

Tubils дават неразтворими седименти с оловни соли и алкалоиди. Следователно, при отравяне на тялото, алкалоидите като антидот се инжектират с тен вещества.

При действието на ензимния полифенол оксидаза, хлорогенната киселина и тенните вещества се окисляват, образувайки кафяви и червени аморфни вещества, наречени флукафен. Образуването на флахафни се дължи главно на цвета на чая, потъмването на пулпа от нарязани плодове.

За предотвратяване на потъмването на нарязаните плодове и зеленчуци, инактивиране на полифеноксид за нагряване на суровини с остра пара (при производството на сушени зеленчуци и компоти) или блокиране на активната част на ензима, третиране на суровината със сяра анхидрид (при производството на сушени плодове).

Tubils участват в образуването на аромат на продукти. Например, при производството на чай, окислително дезаминиране на аминокиселините на чая квинон (първични продукти от окисление на Katechin), в резултат на които се образуват алдехиди, които сами или продуктите на тяхната трансформация образуват аромата на чая .

Tubils допринасят за по-дълги запазени продукти (вина, бира и др.), Тъй като имат бактерицидни свойства. Фенолните съединения включват антоцияни, флавони, флавонали, които правят боядисване плодове и зеленчуци.

Вижте също:

Фенолите са съединения, в които ароматният (бензолен) пръстен, свързан с една или няколко групи, се съдържа в молекулите. Голямото съдържание на фенолите е характерно за растителната клетка.

В животинско тяло, бензолови пръстени не се синтезират и могат да се преобразуват само, така че те трябва постоянно да влизат в тялото с храна. Въпреки това, много фенолни съединения в животински тъкани изпълняват важни функции (Убихин, адреналин, тироксин, серотонин и др.).

В момента вече са открити няколко хиляди различни фенолни съединения в растенията. Те са класифицирани по структурата на въглероден скелет:

1. С 6-пеноли

2. C6-С1 -фенолини киселини

3. C6-С 3-хидроксикарни киселини и кумарини

4. C6 -C3 -C6-алавоноиди

5. Олигомерни фенолни съединения.

6. Полимерно фенолни съединения.

С 6 феноли.Съединения, чийто бензенов пръстен е свързан с няколко хидроксилни групи, наречени полифеноли.

Свободните феноли в растенията рядко се намират в малки количества. Така, фенолът е намерен в иглите и борови конуси, в етерно черно касис, пирокатехин - в шегата, в листата на бадан, хидрохинон - в кората и листата на круша, в листата на Бадан. По-често се срещат производствени феноли, където те са свързани с всяка въглеродна верига или цикъл. Например, Урушил и тетрахидроканабинол.

Урушилът е токсично вещество от листата на сумата. Тетрахидроканабинол е халюциногенен коноп на коноп.

Когато се окисляват феноли, се образуват хинони (бензохинон). В свободното състояние на хинони в растенията не са намерени, но техните деривати са разпределени. Например, бензохинонови производни са електронни носители в инт фотосинтеза и дишане - пластохинон и убиквинон. Бензохинонните производни също включват zaga техники - примирно и червен антимон-мускаруфин.

С6-С1 -фенолини киселини. Санкционираните киселини са често срещани в растенията. По-често те са в тъкани в съответното състояние и се освобождават по време на изолацията и хидролизата.

Салициловата киселина се подчертава като алелопатичен агент в околната среда. Освен това е открит регулаторният му ефект върху редица физиологични и биохимични процеси в инсталацията (етилен образуване, възстановяване на нитрати и др.).

Протоцеточивата киселина се открива в скалите на лъка.

В гората се намират ванилия и гласти киселини. Последното е част от някои тен вещества и може да образува дибална киселина, в молекулата, от която естерната връзка е свързана с 2 глинова киселина остатък.

Открити в производни на растения на фенолни киселини - алдехиди и алкохоли. Например, има салицилов алкохол в върба ядро. Но Ванилин е особено известен - ванилия алдехид. Има много приятна миризма и под формата на гликозид - глюковинилин се съдържа в плодовете и клоните на ванилото. Самият гликозид и ванилин се използват широко в сладкарница, сапун и парфюмна индустрия.

Фенолните киселини могат да се раждат с естерни връзки със захари, по-често с глюкоза. От редица растения (ревен, евкалипт) гликогал е изолиран, в който карбоксилна група от глинова киселина е свързана с гликозиден глюкозен хидроксил.

С6-С 3-хидроксикредини и кумарини.Хидроксикарни киселини са широко разпространени в растенията. Обикновено те са в съответното състояние, а в свободното, с изключение на кафето, са редки.

Показано е, че цис-изомерите на хидроксикотични киселини са активатори на растежни процеси на растенията, а транс-изомерите не притежават такива свойства.

В растенията има хидроксикарни алкохоли - производни на подходящи киселини: Кумарова - кумарски алкохол, Ферулова - ко-нифрилски алкохол, Синапува - синапичен алкохол. Алкохолите обикновено не се натрупват, но очевидно се използват за образуването на лигнин, чиито мономери са.

Хидроксикарни киселини могат да образуват естери с органични киселини от алифатен ред. Така че, кафето се образува форми на етери с ябълкови и винени киселини. Първият етер се нарича фаплярна киселина. Той присъства в листата на зърната. Втора - чикариум киселина. Той е намерен в листата на цикорията.

В растенията, естерите на хидроксикарни киселини и захари са често срещани, по-често глюкоза. Така, в цветята на петунията и Лъвската унция, естерите на кафето, кума, фуражните киселини се намират и в зърнени култури като цяло, повечето хидроксикарни киселини са представени от етери. В допълнение, хидро-Xycric киселини са включени в полизахариди и протеини. Например, ферулиевата киселина се намира в ксилани от пшенично брашно и в ананасови полизахариди.

Кумарините са лактони, които се образуват, когато пръстенът е затворен между хидроксилни и карбоксилни групи в молекула на хидрокси-богата киселина.

Кумарин е безцветно кристално вещество с приятна миризма на прясно лепило. В свободната форма на кумарин в растенията не се срещат. Обикновено се съдържа под формата на гликозиди (цветя и дононови листа). W. хербатозни растения В клетъчния сок има гликозид, съдържащ орто-кумарова киселина. Когато имате растителни тъкани са повредени, пропускливостта на мембраната е нарушена. Гликозидите от клетъчния сок влизат в контакт с ензимите на цитоплазмата. Захарта се разцепва от гликозиди и кумарова киселина след транс-изомеризацията на цис към лактон-кумарин. В същото време избледняващата трева придобива миризмата на сено.

В растенията хидроксилирани кумарини често се намират в състава на гликозиди. Например, еколетин от Ocopulodnik на конски кестен и скеле от корените на японския сноп. И двата кумарин имат P-витамин активност и се използват в медицината като капилязектор.

В донона бял открит дикумарин, който предотвратява кръвосъсирването. Това и други дикумарини се използват като лекарствени препарати, които предотвратяват тромби.

C6 -C3 -C6-флавоноиди. Това е една от най-разнообразните и общи групи фенолни съединения. Структурата на флавоноидните молекули се основава на структурата на флавата, която се състои от два бензенови пръстена и един хетероцикличен (пиран).

Флавоноидите са разделени на няколко групи.

1. Катехини.

2. Антоцианини.

3. Halcon.

Катехини- най-реставрираните флавоноиди. Те не образуват гликозиди. Катехин за първи път е изолиран от дърветата на Acacia Catechu, а оттам и името му. Катехините откриха повече от 200 растителни вида. Катехин и Галератин са най-известни сред катехините.

Те могат да образуват естери с глака киселина - катехинкала и галехиноланди. Катехините се съдържат в много плодове (ябълки, круши, дюля, череши, сливи, кайсии, ягоди, къпина, касис, лагерница, грозде), в какаови зърна, кафе на зърна, в ядрото и дърво на много дървета (Iva, дъб, бор, евка, кедър, акация, евкалипт). Особено много катехини в листата и младите бягства на чай (до 30%). Окислителните трансформации на катехинов играят важна роля в производството на чай и винопроизводството. Окислите продукти, и те са предимно катехини димери, имат приятен вкус на слабост и златист кафяв цвят. Той определя цвета и вкусови качества краен продукт. В същото време катехините имат висока P-витамин активност, укрепване на капилярите и нормализиране на пропускливостта на стените на съдовете. Диммерите на катехините в чай \u200b\u200bсъщо притежават една и съща дейност. Катехините като мономери са част от кондензирани тен.

Anthocian - най-важните пигменти от растения. Те рисуват цветни венчелистчета, плодове, понякога оставят в синьо, синьо, розово, червено, лилаво с различни нюанси и преходи. Всички антоцияни са гликозиди. Техните агради са антоцианидини. Антецианите са разтворими във вода и се съдържат в клетъчен сок.

В момента са известни повече от 20 антоцианидин, но 4: пелаганина, цианидин, делфинидин и малжи-DIN (метилирано производно на делфинидин) са най-широко разпространени.

Като монозахариди в антоцианците има глюкоза, галактоза, рамки, ксилоза, по-рядко арабиноза и като дизахариди - най-често рутиноза, съвместно образуване, самбубиоза. Понякога антоцияните съдържат трисахариди, обикновено разклонени. Например, anthocian е открит в касисните плодове и малини, при които разклоненият тризахарид е свързан с цианидин.

Цветът на Антоцианов зависи от редица фактори:

1. Концентрация на антоцианини в клетъчен сок;

2. рН на клетъчния сок;

3. Количество на Антоцианов с катиони;

4. копиране - смеси от антоцианини и присъствие в клетъчния сок на други вещества от фенолен характер;

5. Комбинация с цветни пластмасови пигменти.

По-подробно разгледайте тези фактори.

1. Концентрацията на антоцианини в клетъчен сок може да варира в широк диапазон - от 0.01 до 15%. Например, в обичайния синята царевица съдържа 0,05% от антокийския цианин, а в тъмно пурпурно е 13-14%.

2. Поради факта, че в антокийските молекули има свободна валентност, картината може да варира в зависимост от размера на рН. Обикновено в кисела среда, антоцияните имат червен цвят на различни интензивност и нюанси, а в алкално-синьо. Такива промени в цвета на антоцианов могат да бъдат наблюдавани чрез добавяне на киселина или алкална към боядисания сок, череши, цвекло или червено зеле. В природата резки промени РН на клетъчния сок не се случва и този фактор в цвета на антоцианините не играе голяма роля. Човек може само да забележи, че някои розови и червени цветя са блясък на съдовете. Това показва промяната в рН в умиращите клетки.

3. От голямо значение в цвета на цветята и плодовете има способността на антоцианините до хелатовация с метални йони. Това е ясно видимо при примера на царевица и рози. Същият антоциан се съдържа в техните венчелистчета - цианин. В венчелистчетата на сината Vasilka, цианин образува комплекс с равни йони (4 цианинови молекули са свързани с един Fe атом). В венчелистчетата на червените рози има свободен цианин. Друг пример. Ако обичайната хортензия с розови цветя се отглежда на минерална среда, съдържаща алуминий и молибден, тогава цветята придобиват синия цвят.

4. Обикновено, в клетъчния сок от много цветя и плодове не е такъв, а няколко пигмента. В същото време, цветът зависи от тяхната смес и се нарича сиговорекция. Така че, цветът на потока на боровинките се дължи на копирането на делфинин и малвин. В лилави картофи цветя са намерили 10 различни антоцианини.

Цветовото чертеж на венчелистчетата на много цветя се определя или от местно увеличение на концентрацията на един пигмент (стаж), или на налагането на допълнителен пигмент върху главната (в центъра на маковите цветя, на обща пеларгонинов фон, a Високата концентрация на цианин е насложена).

При оцветяването също влияе върху копирането на антоцианини с други вещества, например с танини. Така лилавите и тъмните червени рози съдържат същия цианин, но се копира с голям брой танин.

5. При комбиниране на сините антоксайсет на клетъчния сок и жълто-оранжевите каротеноиди на хромопласти, се получават кафяво оцветяване на венчелистчетата на някои цветя.

Маса. Някои антоцияни от растения

Халконили anthlorois, е флавоноиди с разкрит хетероцикъл. Те дават венчелистчетата на цветя жълта живопис. Тяхното разпространение е ограничено до девет семейства. Те се срещат под формата на гликозиди. Halkon, например, са изосалирупозид от жълти карнантни цветя, флоридзин от кората и листата на ябълката. Флоридзин е инхибитор на растежа на ябълка. Когато приемате вътре, това води до еднократна интензивна глюкоза в кръвта - "флориджин диабет".

Олигомерни фенолни съединения.Това включва лишайни киселини. Те се формират в лишаи от две или повече остатъци от оклеви киселини. Lekhanor и EENAN киселини се състоят от две оксилинови остатъци. Evernovy киселина - основният компонент на комплекса на еверниани киселини ("дъбов мъх"), който се използва в парфюми като ароматно вещество и по едно и също време като фиксатор в производството най-добрите сортове парфюм.

Сред лишевите киселини са боядисани. Те дават разнообразен цвят на лишеи - жълто, оранжево, червено, лилаво. Лишей от Сирена съдържа ненаситена киселина, която е ефективно бактерицидно средство.

Намира се в кора, дърво, плодове и листа на много растения димърс на хидроксикарски алкохоли. Образуват олигомери и флавоноиди, особено катехини. Катехинови димери се намират в ябълки, кестени, глог, какаови зърна, в дърво на евкалипт.

Полимерни фенолни съединения.Полимерните фенолни съединения включват тен-вещества или танини, лигнини и меланини.

Танични вещества или танини.Те получили името му поради способността да излизат на кожата на животните, превръщайки го в кожата. Мисленето се основава на взаимодействието на таничните вещества с кожен протеин - колаген. В същото време се образуват множество водородни връзки между протеини и танин.

Естествените настройки са сложна смес от близкото съединения с молекулно тегло от 500-5000.

Много тен вещества се съдържат в кора и дърво от дъб, евкалипт, кестен дърво, в коренище киселец, ревен, в листата на сумата. Има много от тях в кора и дърво от бобови растения, мир, розов. Галас, които се образуват на листата по време на повреда на тяхната гайка (до 50-70%), се различават по особено високо съдържание на тубунните вещества.

Двумолекулни вещества, които имат приятен стягащ вкус, но не са способни на реални дублиране, също са загорени (по-често хранителен тръбопровод). Те присъстват в много плодове (дюля, ябълки, убеждения, грозде), в листата на чай.

Tubils намерите по-широката употреба не само в кожената индустрия. Те се използват в производството на пластмаси, свързващи вещества в производството на шперплат и плочи от дървени стърготини, като екземпляр с умиране. Те се използват във водопроводните инсталации като колоидни стабилизатори, за регулиране на вискозитета на разтворите при пробиване на кладенци.

Използването на танини в винопроизводството е свързано с техния инхибиторния ефект върху ензимите и микроорганизмите, което предотвратява замъгляването и подобрява качеството им. С помощта на чай танин, Betacianine се стабилизира - червената боя, получена от таблицата на цвеклото.

В медицината, танилите се използват като свързващи вещества, бактерицидни, антиколумусни и антитуморни средства.

Лигнин Той е част от клетъчните черупки на тъкани. Тя е отложена между микрофибрилите на целулоза, която придава твърдост на клетъчните обвивки, сила. Въпреки това, връзката между клетките е нарушена, което води до умиране на живото съдържание, следователно лигата-лигата е последният етап на онтогенезата на клетката.

Лигнинът е аморфно вещество, неразтворимо във вода, органични разтворители и дори в концентрирана киселина.

Лигнин има друг важен имот: устойчив е на микроорганизми. Само няколко микроорганизми, и след това много бавно, разлагат се.

Лигнинът е триизмерен полимер, чиито мономери са хидроксикарни алкохоли. Така, иглолистни в лигнин преобладават ко-нифрил алкохол, зъбите са кумар, много широколистни дървета са синасил.

В производството на пулпа и хартията и фабриките за хидролиза натрупват голямо количество лигнин като отпадъци. Използва се за получаване на активен въглен, пластмаси, синтетични смоли.

Меланини- полимери на фенолен характер, които са продукт на тирозин окисление. Тяхната структура все още не е напълно намерена.

Меланините имат черно или кафяво-черно. Тяхната формация обяснява бързото потъмняване на повърхността на нарязаната ябълка, картофено клубена, някои гъбички. Меланините присъстват в животински организми, причинявайки цвета на вълната и косата. Въпреки това, растителните и меланините на животните се различават в състава на мономерите. Хидрилни меланини за хидролиза образуват пирокатехин и животни - дихидроксииндол. С други думи, зеленчукови меланини, за разлика от животните, са безотични вещества.

Функции на фенолни съединения в растението.1. Фенолите са включени в редокс процесите: трансформацията на феноли в хинони и обратно с участието на полифенол оксидазен ензим. В същото време, различни съединения (аминокиселини, органични киселини, феноли, цитохроми и др.) Могат да бъдат окислени по не ензимен начин.

2. Някои фенолни съединения са носители на електрони и протони в фотосинтезата и дишането (пластохинон, убиквинон).

3. Редица феноли засягат процесите на растеж на растенията, понякога активиране, по-често инхибиторно. Това влияние се медиира от ефекта върху фитохормоните. Така че е известно, че някои фенолни съединения са необходими в синтеза на ауксин, други - с неговото разпадане. За образуването на етилен е необходимо присъствието на естер на кумаровата киселина. Установено е, че по време на стрес растенията се натрупват голямо количество фута, което води до инхибиране на процесите на растеж и повишаване на тяхната резистентност към неблагоприятни условия.

4. Фенолите се извършват в защитна функция на растенията: фенолните съединения придават на растенията устойчивост на заболявания. Например, устойчивостта към серия лук с боядисана обвивка е свързана с наличието на протоцетечинова киселина в нея. При механично увреждане на растителните тъкани, фенолите се натрупват в клетките и кондензиране, образуват защитен слой. Някои растения в отговор на поражението от патогенни гъби образуват защитни вещества - фитоацифони, много от които имат фенолна природа.

5. Много феноли са антиоксиданти и предпазват липидите на мембраните от окислително унищожаване. Някои от тях се използват в хранително-вкусовата промишленост, за да предпазват мазнините от борда (търг на галва киселина, флавоноиди и др.).

6. Ролята на фенолните съединения в процеса на възпроизвеждане на растенията е много важна. Това не е свързано само с цветните цветя и плодовете, но и с прякото участие на феноли в оплождането. По този начин, в процеса на оплождане на водорасли Хламионмонди и най-висшите растения от визуализацията, участват флавоноиди.

7. Фенолите могат да действат в някои растения като алелохатични вещества. Например, такова вещество в дъб може да бъде салицилова киселина.

8. Някои феноли действат като активатори или инхибитори в отделни процеси и ензими (клетъчна дивизия, синтез на протеин, оксидативно фосприерване и др.).

Фенолите са ароматни съединения, които имат бензенова сърцевина с една или повече хидроксилни групи. Фенолните съединения с една група се наричат \u200b\u200bмонофеноли, с две групи - дифенол, с три и повече полифенолови групи.

Тази група включва фенолни съединения с С6, С6-С1, С6-С2 структура. Най-простите фенолни съединения с един бензенов пръстен и една или повече хидроксилни групи (например фенол, катехол, хидрохинон, пирогалол, флороглюцин и др.) Са редки в растенията. Най-често те са в обвързаната форма (под формата на гликозиди или естери) или са структурни единици на по-сложни съединения, включително полимер (флавоноиди, лигнани, тен съединения и др.).

Най-широко в растенията са фенологизиди - съединения, в които хидроксилната група е свързана със захар. Най-простите форми на такава комбинация са фенил-о-гликозиди.

Фенолглацидите се наричат \u200b\u200bгрупа гликозиди, агликон, чиито феноли имат дезинфекционен ефект върху дихателните пътища, бъбреците и пикочните пътища. Фенолните съединения съдържат ароматни пръстени с хидроксилна група. В тези съединения захар са свързани към фенолови производни.

Съединения, съдържащи в ароматен пръстен повече от една хидроксилна група, се наричат \u200b\u200bполифеноли. Те се намират в различни части на много растения - листа, цветя (дават им живопис и аромат), плодове.

В природата, доста широко разпространена. Има в семейства IV, RABBERRY, Coxy, Tolstanka и др.

1.2. Класификация на фенолните съединения.

В зависимост от естеството на заместителите в бензеновия пръстен, фенологизидите могат да бъдат разделени на 3 групи:

1 група: От 6 - ред

1) Единични бутони феноли

обикновено феноли (монофеноли) - монохидрокси производни - открити в растенията рядко.

Самият фенол се открива в негалси и конуси за пинсин, Никотиана Табакум, ребра, листа, лишаи.

2) дихидрокси производни - дихоматочни феноли (дифеноли)

а) pochinochin (1,2-диоксибензен) се намира в листата на ефедрата, скалите, плодове грейпфрут (фиг. 1.2.1).

b) Хидрохинон (1,4-диоксибензен) (фиг.1.2.2) е най-често от диоксибензените.

Неговият гликозид арбутин (фиг. 1.2.3), съдържащ се в представителите на семействата: Ericaceae (Tagsberry Leaves), Vacciniaceae (Lingers), Saxifragaceae (Badan).

Заедно с арбутин в тези растения е налице метиларбутин (фиг. 1.2.4) Agrikon е метилхидрохинон

в) резорцин (1,3-диоксибензол) (или m-диоксибензен) (фиг. 1.2.5) се съдържа в различни естествени смоли, танини.

3) Trehatic феноли (трифеноли).

Представител на триоксибензол е флореглюцин (1,3,5-триоксибензол) (фиг. 1.2.6), той се намира в секвенционалната захар и скалите и под формата на флоралния гликозид - в масленото гадене на плодовете от различни видове цитруси.

Още сложни съединения - Floreoglocytes (флороглоцин гликозиди), те могат да съдържат един пръстен на флоренувинцин (асспидинол) (фиг. 1.2.7) или са димери или тримери (флаваспидични и меки киселини).

Значителни количества флораглоциди се натрупват в коренищата на мъжката папрат.

2 групи:

C 6 - C 1 - ред - фенолкарбоксилни киселини

Фенолоцислотите са широко разпространени в растенията, но не са в тях основните биологично активни вещества, това са типични съпътстващи вещества, участващи в лечебния ефект на общите лекарства.

Широко разпространен в растения от семейства: бобови растения, презареждане, виолетово, пътуване.

N-хидроксибензоената киселина е широко разпространена (фиг. 1.2.8).

Например, пироехечивата киселина (фиг. 1.2.9) е характерна за покрития мост.

Galleran киселина (фиг. 1.2.10) може да се натрупва в значителни количества (в листата на токоленниците)

3 група:

От 6 - от 2 - редове - фенололюсци и гликозидите им се съдържат в родола розово

Салидоза и салцин.

Agrikona на тези гликозиди е 4-хидроксифенетанол и 2-оксифенилметанол (салицилов алкохол). Заедно с фенолни хидроксили, тези агликони имат алкохолни хидроксилни групи и тяхната гликозидация може да бъде в фенолни и алкохолни групи:

Салицилов алкохол (фиг. 1.2.11)

Солцин (фиг. 1.2.12), получен от кората на върба, френският учен Lero през 1828 г. много от него в листата и издънки на Толоканянка, люляци, круши, Бадан. Често метиларбутин е придружен в растения.

Salidrozide (фиг.1.2. 13) за първи път е разпределен през 1926 г. от върха на върба и по-късно намерен в подземните тела на Родол Розов.

Фенолни съединения - ароматни вещества, които съдържат една или повече хидроксилни групи, свързани с въглеродни атоми на ароматното ядро. Сред продуктите от вторичен произход

Фенолните съединения са най-често срещани и особени за всяко растение и дори всяка растителна клетка. Съгласно броя на ОН групите се разграничават едноминални различия (например самият фенол), дуктомин (пирокатехин, резорцин, хидрохинон) и полиатомичен (пирогалол, флороглюцин и др.) Фенолни съединения.

Фенолните съединения могат да бъдат под формата на димерни мономери, олигомери и полимери, основата на класификацията на природните фенола е биогенетичният принцип. В съответствие със съвременните идеи за биосинтеза, те могат да бъдат разделени на няколко основни групи:

  • с6-ред съединения са прости феноли;
  • съединения С6 - С1-редове - производни на бензоени киселини (фенолни киселини);
  • съединения С6 - С2-ред - фенололюсци и фенилоксини киселини;
  • съединения С6 - С3-ред - фенилпропан производни (оксикозни киселини и алкохоли, кумарини);
  • съединения С6 - С3 - С6-ред - флавоноиди и изофлавоноиди;
  • съединения С6 - С3 - С3 - С6-ред - лигнин;
  • производни на антрацен;
  • полимерно фенолни съединения - лигнин, Танида, меланин.

Фенолните съединения са безцветни или боядисани с характерна миризма на кристали или аморфни вещества, по-рядко течности, добре разтворими в органични разтворители (алкохол, етер, хлороформ, етилацетат) или във вода. Притежаващи киселинни свойства, те образуват физиологични продукти с алкали - фенолати. Най-важното свойство на фенолните съединения е способността им да окислява с образуването на хинонови форми. Полифенолите в алкална среда под действието на кислород са особено окислени. Фенолите са способни да дават боядисани комплекси с тежки метални йони, което е характерно за о-диокси-деривати. Фенолните съединения влизат в комбинацията с диазония съединения. В същото време продуктите се формират с разнообразие от цвят, който често се използва в аналитичната практика. В допълнение към общите качествени реакции за всички феноли, има специфични групови реакции.

В растенията фенолните съединения играят важна роля в някои междинни етапи на респираторния процес. Участие в окислителни реакции, те служат като връзка между дихателния субстрат водород и атмосфера кислород. Установено е, че някои фенолни съединения играят важна роля в фотосинтезата като кофактори. Те се използват от растенията като енергиен материал за различни процеси на живот, са регулатори на растеж, развитие и възпроизвеждане, а в този случай, както стимулиращи, така и инхибиращи ефекти. Антиоксидантната активност на много фенола е известна, те все повече се използват в хранително-вкусовата промишленост, за да стабилизират мазнините.

Препаратите на базата на фенолни съединения се използват като антимикробни, противовъзпалителни, холерични, диуретични, хипотензивни, тонични, свързващи вещества и лаксативи.

Разделът изчерпателно счита, че закономерността и механизмите на биологичните ефекти на фенолните съединения - обширна група органични вещества, универсално обща в света на растенията. Извършване заедно с протеини, нуклеинови киселини, въглехидрати и други съединения важни функции в растителните клетки и тъканите, фенолите в състава хранителни продуктиКакто и различни наркотици на народна и модерна медицина влизат в човешкото тяло и имат забележимо въздействие върху работата на различни органи.

Предназначени за лекари, биолози и биохимици.

Феноли като лекарствени продукти
Запознаване с основните прояви на физиологичната и фармакодинамичната активност на растителните феноли, убедително показа, че много от тях имат големи перспективи за употреба при лечението и превенцията на човешкото заболяване.

Основни класове органични съединения: Протеини, нуклеинови киселини, въглехидрати, мазнини, както и минерални соли и микроелементи се изследват дълбоко и изчерпателно.

Стотици хиляди стабилни наблюдения, безброй експерименти, надежди и разочарования от хиляди изследователи, спорове и дискусии, грешки и отваряне - това е, което е скрито зад лаконичните струни на биохимия учебници.

Протеините, състоящи се от въглерод, водород, кислород, азот и сяра, наистина изпълняват големи жизнени функции. Те образуват заедно с нулеви вещества (липиди) биологични мембрани - основните структури, от които са изградени клетки.

Протеините-ензимите са основните двигатели, метаболитни катализатори - най-важният жизнен процес.

Протеините-хормони са средство за регулиране и управление в автомобила на живота. Има контрасполенени протеини в организма, те работят в скелетни мускули, извършват движението на вили, популяризиране на храната в храносмилателния тракт; Транспортните протеини, те прехвърлят много жизненоважни вещества на повърхността на огромните си молекули; Протеините антитела са малки защитници на нашия вътрешен свят от посегателства невидими врагове - бактерии и вируси.

Няма такава форма на жизнена дейност, такъв биологичен процес, при който протеините няма да играят основна роля.

Нуклеиновите киселини, намерени за първи път като част от клетъчното ядро \u200b\u200bстанаха известни по-късно протеини, и назначаването им в тялото е напълно изцяло през последните десетилетия.

Тя е тясно свързана с ролята на протеините. Големи молекули на нуклеинова киселина (най-голямата част от тях се състоят от стотици хиляди и дори милиони въглеродни атоми, водород, кислород и азот) се съхраняват в техните дълги нишки, в последователността на нейните атомни групи, наследствена памет на клетките, информация върху структурата и производството на протеини.

Въглехидратите и мазнините са много по-лесни и ролята им в тялото е по-малко разнообразна.

Изгарянето в тъканите в процеса на бавно биологично окисление, те дават на енергия за поддържане на температурата на живото тяло, за извършване на процесите на биосинтеза на органични съединения. Мазнините и нулевите вещества са включени заедно с протеини в състава на биологичните мембрани, на повърхността на които продължават всички най-важни жизнени процеси. Въглехидрати (те се наричат, защото са конструирани от въглерод, водород и кислород, а последните два елемента се съдържат в тях в същото съотношение като във вода, 2: 1), особено големи полизахаридни молекули, играят ролята на енергийния фонд (нишесте, гликоген).

Някои от тях, като целулоза, са част от обвивката на растителните клетки, образуват влакна, служат като важен референтен материал в растителните тъкани.

Структурата и жизнеността на витамините, тяхното съществуване стана известно само през ХХ век. Необходимостта от тях е малка, но са необходими: в тяхното отсъствие или липса, човек е сериозно болен и дори може да умре от Zingi или Pellagra, да вземе или рахит.

Въвеждането на организма с храна витамините непременно присъстват в телесни течности непроменени или изложени на активиране на обмен. Например, витамин В1 се превръща в тялото в Kocarboxylase (тиамин дифосфат), който има максимална активност.

Водоразтворими витамини B1 B2, B6, B12, RR, Н, фолиева (слънце) и пантотеник (B3) киселини играят ролята на коензими в организма. Това е вид набор от стандартни инструменти, чрез които ензимните протеини извършват своите каталитични функции: молекулите са нарязани или свързани, групите атоми от молекулите на едно вещество в друга се ускоряват по време на някои реакции на обмен.

Животните витамини (A, D, E, K) са включени в биологичната мембрана - основният структурен елемент на клетките.

Има мембрани от двоен слой липид (листни) молекули, липид "море", в който "поплавък", като айсбера, протеинови частици. Мембраните разделят клетката върху отделенията, които изпълняват различни функции; Прехвърляне на молекули, йони, електрически заряди, основните метаболитни реакции. Разтворимите с мазнини витамини стабилизират мембранната структура, предпазвайте ги от окислително унищожаване, осигурете нормалната работа на мембранните ензими.

Имение е витамин С; Тя е разтворима в телесни течности, но кохерентна функция, очевидно не притежава.

Както и дебелите разтворими витамини, има антиоксидантна активност, но не е част от мембраните и в състава на биологичните течности тялото се измива повърхността им.

До средата на ХХ век. Времето на големите открития в областта на изучаването на химическия състав и структурата на органичните вещества изглеждаше преминаха.

Биохимистите се втурнаха в преследване на микроелементи - вещества, присъстващи в живи тъкани в изчезнателно малки количества, изучават ролята си на кофактори на ензимен катализа, ускорители или забавители на вещества.

Но има, се оказва, голям и разнообразен клас органични съединения, чиято биологична роля далеч не е намерена. Това са фенолни съединения. Те ще бъдат обсъдени за тях.

Има много от тези вещества. Те се намират във всяко растение, във всяка клетка на тялото си, в корените и листата, в плодовете и кора - където и да търсят учени.

Няколко хиляди фенола се разпределят от растенията и този списък продължава да расте. Делът на фенолните съединения представлява до 2-3% от масата на органичните вещества на растенията, а в някои случаи до 10% и дори повече. Разбира се, такива общи и многобройни органични вещества трябва да изпълняват някои важни, необходими жизнени функции.

Невъзможно е да се каже, че нищо не е известно за ролята на фенолните съединения на растенията. Изследванията в тази област се извършват повече от 100 години, а през последните десетилетия, особено много.

Но скоро се оказа странно обстоятелство. Протеините и нуклеиновите киселини, въглехидрати и липиди се съдържат в тъканите както на растенията, така и на животните, се съдържат в приблизително равни или близки съотношения.

Те са конструирани съгласно един план, състоящ се от един и същи източници (аминокиселини, нуклеотиди, мастни киселини, монозахариди). В храносмилателния тракт на тревопасните животни, растителната храна се разделя на такива универсални прости компоненти, които са част от собствените си органични съединения на тези животни, и след това хищници. Освен това е възможно да се проследи съдбата на същите вещества в цялата биологична верига, от растения към животни и хора, и функциите на тези вещества в различни части на веригата в различни типове, класове и видове организми са за същото и дори подобно.

В противен случай е случаят с фенолни съединения.

С изобилието и разнообразието в света на растенията контрастира присъствието на само няколкото представители на фенолното "царство", което се съдържа в много малки, дори незначителни, количества в тъканите в тъканта и човека. И въпреки наличието на тясно сходство на химическата структура на растителните и животинските феноли, тя все още не е напълно уверена и надеждно доказва, че между тях има една и съща последователна връзка между растителните и животинските протеини или въглехидрати.

Опитите за проследяване (използване на метода на етикетирани атоми или други съвременни научни методи) за съдбата на фенолните съединения на растителната храна в тялото на животните и хората, е дадено същият резултат: по-голямата част от растителните феноли изгарят в тялото на животните до въглероден диоксид и вода, също като поведение на въглехидрати или мазнини.

Но дали ролята на въглехидратите е чисто енергия или някои от тях все още се използват в биосинтезата на животни от феноли?

Окончателният отговор на този въпрос все още не е.

Каква е функцията на растителните феноли в тялото на животните и човек, къде постоянно идват с храна?

Ще се опитаме да отговорим на този въпрос на страницата.

Концепцията за фенолни съединения, разпределение в света на растенията, ролята на фенолните съединения за жизнената активност на растенията

Растенията могат да синтезират и натрупват огромен брой съединения от фенолен характер.

Фенолите са ароматни съединения, съдържащи бензенова сърцевина с една или повече хидроксилни групи в тяхната молекула.

Съединения, съдържащи няколко ароматни пръстена, се наричат \u200b\u200bедна или повече хидроксилни групи полифенола.

Те се намират в различни части на много растения - в покривни тъкани в плодове, разсад, листа, цветя и - дават им оцветяване и ароматни пигменти от фенолна природа - антоциани; Повечето полифеноли са активни клетъчни метаболити, които играят важна роля в различни физиологични процеси, като фотосинтеза, дишането, растежа, стабилността на растенията към инфекциозните заболявания, растеж и размножаване; защита на растенията от патогенни микроорганизми и гъбични заболявания.

Разпространение.

Галковата киселина често се среща от фенолокослота и значително по-рядко - салицил (трицветно виолетово). Фенолокулутите и техните гликозиди се съдържат в робола розово.

Към групата феноли с един ароматен пръстен принадлежи прости феноли, фенолоцислати, фенолопитни, оксикозни киселини.

Фенологизидите се наричат \u200b\u200bгрупа гликозиди, които са прости феноли, които имат дезинфекционен ефект върху дихателните пътища, бъбреците и пикочните пътища.

Фенологизидите в природата са доста широко разпространени.

Намерени са в семействата IV, Lingonberry, среща, Толстанка и т.н., има в листата на Толоканянка и задържащи.

Естествените феноли често показват висока биологична активност.

Препаратите на базата на фенолни съединения са широко използвани като-антимикробни, противовъзпалителни, хемостатични, холеретични, диуретични, хипотензивни, тонични, свързващи вещества и лаксативи.

Фенолните съединения имат универсално разпределение в света на растенията.

Те са особени за всяко растение и дори всяка растителна клетка. Понастоящем са известни повече от две хиляди естествени фенолни съединения. Веществата от тази група представляват до 2-3% от масата на органичната материя на растенията, а в някои случаи - до 10% или повече.

Фенолните съединения се откриват както в долната; Гъби, мъх, лишеи, водорасли и във висши спорове (папрати, коне) и цъфтящи растения. Висши растения - в листа, цветя, плодове, подземни органи.

Синтезът на фенолни съединения се среща само в растенията, животните консумират фенолни съединения в готовата форма и могат да ги конвертират само.

В растенията фенолните съединения играят важна роля.

Те са задължителни участници във всички метаболитни процеси: дишане, фотосинтеза, гликолиза, фосфорилиране.

Изследване на руския учен биохимист v.i. pallina (1912) е създаден и потвърден от съвременни проучвания, че фенолните съединения са "респираторни хромогени", т.е.

те участват в процеса на клетъчно дишане.

Фенолни съединения, техните характеристики и разпространение в природата

Фенолните съединения действат като водородни носители на крайните етапи на респираторния процес и след това отново окисляват чрез специфични ензими с оксидази.

2. Фенолните съединения са регулатори на растеж, развитие и възпроизвеждане на растения. В същото време те имат и стимулиращи и инхибиторни (забавящи) действия.

Фенолните съединения се използват от растенията като енергиен материал, извършват структурна, референтна и защитна функция (увеличава устойчивостта на растенията към гъбични заболявания, имат антибиотично и антивирусно действие).

Подобна информация:

    I.

    Понятието за административно право

  1. I. Концепцията и състава на екологичното престъпление
  2. I. Концепция за ротация и чи
  3. I. Концепция, предмет, система и принципи на курса и принципи
  4. I. Социално управление и неговите видове. Концепция контролирано правителство, принципи на управление
  5. II. Разпределение на принуда за предвиждане и самодостатъчност
  6. II.Трои и състав на престъпността за околната среда
  7. Въпрос\u003e Вероятност за вреда на живота или човешкото здраве, околен свят, включително растение и животински свят, като се вземат предвид тежестта на неговите последици
  8. V2: Тема 1.

    Концепция, задачи, източници, система и принципи на наказателното право

  9. V2: Тема 14. Концепцията и целта на наказанието
  10. V2: Тема 25. Концепция, система и задачи на специална част от наказателното право
  11. V2: Тема 3.

    Концепция и признаци на престъпление

Търсене на сайта:

Класификация на прости фенолни съединения.

В зависимост от естеството на заместителите в бензеновия пръстен, фенологизидите могат да бъдат разделени на 3 групи:

1 Група: C6 - ред

1) Единични бутони феноли

обикновено феноли (монофеноли) - монохидрокси производни - открити в растенията рядко.

Самият фенол се открива в негалси и конуси за пинсин, Никотиана Табакум, ребра, листа, лишаи.

2) дихидрокси производни - дихоматочни феноли (дифеноли)

а) Пирогатехин (1,2-диоксибензен) се намира в листата на ефедрата, честата, плодовете на грейпфрут.

b) Хидрохинон (1,4-диоксибензен) е най-често срещан от диоксибензените.

Неговият гликозид арбутин, който се съдържа в представителите на семействата: Ericaceae (листата на Толоканя), вакниаци (Lingers), Saxifragaceae (Badan).

Заедно с арбутин, метиларбутин присъства в тези растения.

Агликон го е метилхидрохинон

Арбутин метилрбутин

в) резорцин (1,3-диоксибензен) (или m-диоксибензен) се съдържа в различни естествени смоли, танини.

Тхатомични феноли (трифеноли).

Представителят на триоксибензените е флорнусин (1,3,5-триоксибензол), той се намира в свободна форма в конуси за секвенция и светкавиците, и под формата на флоралния гликозид - в маслената гадаене на плодовете на. различни видове цитруси.

Още сложни съединения - флороглоциди (флороглюцинови гликозиди), те могат да съдържат един пръстен на флороглицин (асспидинол) или са димери или тримери (флаваспидинова киселина и меки киселини).

Значителни количества флораглоциди се натрупват в коренищата на мъжката папрат.

aspidinol.

1) C6 - C1 - Редове - фенолкарбоксилни киселини

Фенолокислоот Широко разпространен в растенията, но не са в тях основните биологично активни вещества, това са типични съпътстващи вещества, участващи в медицинското въздействие на пълните лекарства.

Широко разпространен в растения от семейства: бобови растения, презареждане, виолетово, пътуване.

N-хидроксибензоената киселина е широко разпространена

Например, Pyroatechic киселина е характерен за покрития мост.

Галковата киселина може да се натрупва в значителни количества (в листата на токоленниците)

Салициловата киселина се среща сравнително рядко, агликон гликозидната салицилова киселина съдържа карбоксилна група:

Нейните метилови естери са част от етерични масла Растения от семейство виолетово, бреза, IV (тревно поле, плодовете на малините, имат противовъзпалителен и антипиретичен ефект).

C6-C2 - редове - фенололюсци и техните гликозиди се съдържат в робиола розово

Салидоза и салцин.

Agrikona на тези гликозиди е 4-хидроксифенетанол и 2-оксифенилметанол (салицилов алкохол).

Заедно с фенолни хидроксили, тези агликони имат алкохолни хидроксилни групи и тяхната гликозидация може да бъде в фенолни и алкохолни групи:



Салицилов алкохол

Салцин салидоза

(2-оксифенилметанол)

Солцин получи френски учен Lero от кората през 1828 година

I. Общи характеристики на простите фенолни съединения

Голяма част от нея в листата и издънки на Толоканянка, херпес, круши, Бадан. Често метиларбутин е придружен в растения.

Salidroside за първи път е разпределен през 1926 г. от върха на върба и по-късно е открит в подземните тела на Родол Розов.

C6 - C3 - Редове - хидроксикарни киселини

Най-често срещаните средства за кафе и връзките му са най-често срещаните:


Канапанска киселина N-Cumaric Acid Acided

Розмарин k-ta хлорогеничен

Хлорогенната киселина се съдържа в зелени кафени зърна (6%), тютюневи листа (8%); Розамаринова киселина за първи път се намира в лекарствения лекарствен вид, но се намира и в други представители на лиценз.

Прекурсорът на оксикотични киселини е фенилаланин.

Оксикотичните киселини имат антимикробна и анти-грайферна активност, проявяват антибиотични свойства.

Оксикотичните киселини и техните естери са насочени към функцията на бъбреците, черния дроб, пикочните пътища. Тя се съдържа в тревата на хвощката на полето, хиперикум, цветята на Pijmas, безсмъртът на пясъчния.